Ovviamente, tra i pirati medievali non c’era nessuna regola e quindi nessuno stile di abbigliamento, ma possiamo comunque vedere degli elementi in comune che venivano usati nel loro abbigliamento.
I pirati provenivano di solito dai ranghi più bassi della società medievale e molti dei loro vestiti furono rubati dalle loro vittime, alcuni potevano essere nobili ed altri delle persone agiate.
Quando attaccavano, potevano appropriarsi di gioielli, seta, tessuti e capelli, per cui era normale che la ciurma pirata mostrasse questi oggetti nella terra ferma visto che non si potevano usare in alto mare, essendo incompatibili con i loro lavori in barca.
Di solito usavano camicie e in caso di mal tempo si proteggevano dalle intemperie con una casacca di lana. Usavano dei pantaloni larghi per essere più liberi nei movimenti.
Le fasce erano comuni e gli stivali presentavano un piccolo tacco e a volte venivano chiusi con dei cinturini.
La testa veniva coperta con una bandana o con un cappello (largo, a tre punte, a due punte,…) decorato con pium e borchie.
I capitani dei galeoni pirata erano quelli che ostentavano la loro ricchezza, visto che si aggiudicavano la maggior parte dei bottini e dei tesori, come anche miglior parte degli abiti rubati.
Tra le loro armi erano comuni le spade, le sciabole e le pistole.